骋智一世——最上家记

一、入主出羽
　　出羽地区，最早被称作出羽栅，因古时常以鹫羽数百上贡朝廷而得名（《出羽风土记》）。和铜五年（712），元明天皇分陆奥之最上、置赐为出羽国，国内又分最上、村山、置赐、雄胜、平鹿、山本、饱海、河边、田川、出羽、秋田十一郡。出羽历经藤原平泉政权的辉煌、随后的镰仓地头代统治，再向室町幕府过渡，在这漫长的过程中数易其主，国内的大小家族也在历史的洪流中反反复复地演绎着盛衰之道。而最上氏乃是其中的后来居上者。
　　最上源自足利一族的名家斯波氏。斯波氏在源赖朝时代参战奥州征伐，战后论功行赏得封斯波郡之地，南北朝时代作为足利家的近支，成为足利在奥州的代言人。建武二年（1335）斯波家长作为奥州探题进入高水寺城与北田显家对抗，是为斯波家统领奥州之始，不久之后家长为阻挡北田显家上洛，战死于镰仓。贞和二年（1346），幕府以吉良贞家、田山高国为奥州管领重新巩固了在奥州的阵地。然而足利尊氏与其弟直义不和，引发“观应之乱”，此事在奥州直接导致了吉良、田山两管领对立，进而演变为称作“岩切城合战”的正式冲突，而后吉良的胜利告终，然而不久作为胜者的吉良贞家也去世了。此后幕府派出的奥州管领，乃是斯波家长的叔父斯波家兼。家兼在观应之乱中属尊氏一方，被提拔为幕府的引付头人参与幕政，文和三年（1354）转任陆奥追击北田显家，两年之后去世，其长子直持接任家督与奥州管领，是为奥州大崎氏之始，次子兼赖进入出羽，成为出羽按察史，此即出羽最上氏的发端。
                
                
　　然而从当时的形势来看，最上氏在出羽扎根并不是一帆风顺，作为南北两朝在东北的前线地带，出羽还存有南朝方的强大地元势力寒河江氏。这里对寒河江氏不得不重点介绍一下，因为从最上初代兼赖进入出羽起，到最上义光在出羽的扩张的两百年间，最上与寒河江之间围绕出羽的控制权发生了无尽的争斗。寒河江氏是镰仓幕府初代政所别当大江广元的后代，文治五年（1189），源赖朝的奥州征伐踏灭了平泉藤原的荣光，随后主宰陆奥出羽的便是镰仓幕府派遣的地头，大江广元兼以奥州征伐之功被封以寒河江、长井两庄，实际上是广元妻父多田仁纲前往出羽担任地头代，后广元之子亲广前往寒河江建城而居，在亲广之子广时时代，大江氏的这一支作为南寒河江庄的地头得到安堵。镰仓后期广时之孙元显从镰仓正式移住寒河江，到元显之子元政时代，大江氏已经在出羽寒河江地区经营了六代，有着强大的根基。建武中兴时，大江元政追随义良亲王与北田显家，活跃于上京作战中，在足利尊氏卷土重来后退回到寒河江，是南朝方的强硬支持者，因此，也成最上在出羽发展的巨大障碍，在此背景下，两家不可避免的发生冲突。
　　虽然在斯波家兼时代，北朝方对出羽进行过出击，使得北朝方的总大将北田显信放弃南出羽，将据点由藤岛移往饱海郡以北，但当时当时南出羽的南朝方势力仍很强大，除了寒河江氏外，还有山家氏的山家信彦、天童的北田天童丸、及小田岛长义等，诸家纠接在一起与北朝方成抗衡之势。兼赖出任出羽按察史的目地无非也在于讨伐这些南朝势力。从另一方面来说，兼赖之所以能担当出羽一方之重，除了因为他是斯波氏近支和奥州管领之子外，也在于他有着足够的能力与丰富的战历，早在建武三年（1336）北田显家上洛时，他就率联军出阵关东，攻落了从属北田的诸家领地。这样的履历确保了他能担当出羽一面之事，而他再度表现出的能力，为最上一族立足于出羽家奠定了基础。
　　正平十三年（1358）足利尊氏去世，幕府中央发生动荡，乘此机会南朝势力也在地方上开始反扑。在东北，同年八月，北田显信在大物忌神社献上愿文，纠合南朝方诸将再度发兵。此时出羽的大江元政等家也参与其中。另一方面，北朝方以最上兼赖为总大将，编成了讨伐军。正平十四年（1359）最上兼赖开始与寒河江发生频繁冲突，其间大江元政与两个弟弟柴桥怀广、高松显广先后战死，然而这只是序幕。大江氏在加入南朝方后，获得了北寒河江庄五乡，实力得到增强，大江元政死后由其子时茂继承家督，随后为强化领内的控制，大江时茂将长子茂信作为抵抗北朝方的屏障配置于沟延，次子冬政配置于荻袋，三子元时配置于左泽，集一族之力在最上川上流的富泽－左泽－高松－高屋－本楯－仁田－沟延地区形成强大的防御体系，而这，也表明了大江一族与北朝顽抗到底的决心。
                
                
　　正平二十三年，兼赖联合镰仓公方足利氏满，以数万之军势对出羽的南朝方发动攻击，寒河江氏再度首当其冲。此战最上方拥有压倒性的兵力，同时也采取灵活的战术，避开防御坚固的寒河江城，将南朝主力引诱到漆川、月布川一带，而后从左泽城切断寒河江的退路，将对方包围在荻野一代予以全歼，此战寒河江方总大将沟延茂信与其弟左泽元时及时茂一族其它六十一人全部战死，此后出羽强族大江氏迅速走向衰亡。另一方面，大江时茂的少子时氏在漆川之战时正因病在吉川地方休养，因而逃脱了灭顶之灾，随后他向镰仓送去人质以乞求恭顺，结果寒河江时氏正式继承了出羽的大江一族嫡流，此后出羽的大江氏才正式的称作寒河江氏。而最上氏在南出羽的统治，也在此后初步稳定下来。
　　以上这一幕，几百年前就在奥羽地区上演过，大江氏与最上的对抗，和前九年之役中安倍对抗源氏的经程出奇的相似，同样是外来者与本地豪族的激突，后者尽管在地方上势力强大，但一族几乎还是被全灭，有一些支裔延续下来，源氏是朝廷的代表，最上是幕府的代表，这也给两场大战都赋予了中央对地方势力进行压制的内涵。这两战因素上的相似似乎隐含着一个规律性的问题——中央政府对出羽地区控制的加强，通常以在当地确立新豪族来打击旧豪族的形式来实现，不同的是，前九年之役后确立的新豪族，先后是清原氏与藤原氏，源氏却留下了遗憾，而漆川之战后，充当幕府先锋的最上氏却在当地扎根，这结果上的不同，只在于前时的源氏被朝廷所猜忌，而后来的最上氏却是幕府所信重的同族近支，可以说这两战的不同结果，也反映了其间从公家政治到武家政治发展的过程。
二、最上八楯
　　“楯”通常是指木版作的盾，除此外，也表示小规模的城馆。在室町初期的东北，楯大量存在，如寒河江氏一族据点中就有小泉、高屋、柴桥、落衣等楯，寒河江氏将庶子封于各楯，这些楯就成为后来寒河江大江氏各支裔居城的前身。最上兼赖于1356年在山形修建了最初的本楯，实际上就是最上屋形和周围的一些防御设施，其规模只相当于后来的山形城本丸范围，修建这样简陋的据点只是当时出羽环境的大势的影响，由于背后有着幕府军势的强大支撑最上氏得以顺利的在出羽扩大势力。继承斯波家兼本家的乃是大崎直持，加上［古文书］记载，早期的羽州最上郡的四十八乡算在大崎领内的，都说明最上与大崎存在着的主从关系，可以说在兼赖时代做为最上直接后盾的是最上的本家、奥州管领大崎氏和镰仓公方，然而，这二者间的关系在最上家二代直家时代起了变化，间接影响到了最上在出羽的发展。
                
                
　　明德三年（1392），南北朝合一，幕府废止了陆奥出羽两国的管领，将之置于镰仓公方管辖之下，这使得大崎氏与最上氏在奥陆的管辖权大大削弱，在此背景下，应永六年（1399）春，以伊达政宗（与后来的那个独眼龙政宗是两个人）为首的陆奥诸家诱导大崎当主诠持与镰仓公方对抗。同年大崎诠吃与伊达政宗、芦名满盛组成联军向镰仓进军，遭到镰仓方白川满朝的阻击，奥州联军兵败，大崎诠持在田村庄大越自杀。而后伊达政宗又于1400和1402年两度与镰仓公方交战，最终败于上杉禅秀大军之下而降伏，以上被称作三次伊达政宗之乱，然而三战的结果，反倒是战败的伊达家得益而镰仓公方与奥州大崎氏两败俱伤。其间镰仓派遣足利满直与足利满贞分别前往篠川和稻村，作为代官经营奥州，这进一步削弱了大崎对奥州的控制。大崎诠持横死后，其子满持继任，不久又在与镰仓方的作战中战败自杀，而后伊达政宗拥立满持之子满诠继承大崎氏，而满诠将名取郡赠与伊达氏作为答谢。在这个过程中，大崎宗家不断削弱，慢慢受制于伊达，而伊达氏则迅速扩张，逐渐成为奥州的历史舞台上的主角之一。另一方面，与镰仓公方的分道扬镳和宗家大崎氏的衰弱，使得最上家失去了兼赖时代强硬的后台，不得在出羽寻找新的生存方式。
　　在这样的背景下，与大崎诠持同时代的最上直家仿效寒河江大江氏的分置庶子支裔于各地的做法，以或是入继或是建城的方式，将次子赖直置于天童，三子氏直置于黑川，四子义直置于高櫛，五子兼直置于蟹泽，六子兼义置于成泽，其后的三代家督满直也仿照直家将次子满基置于中野，三子满赖置于大窪，四子满国置于楯冈，分封的这些庶子而后成为地方上各分家的祖先，而这些分家后来又协助本家控制着最上领，其后再进一步的分家，加上吸纳的其它地方豪族，便形成了强大的国人众，其中天童、延泽、饭田、尾花泽、楯冈、长瀞、六田、成生八家合称“最上八楯”，是最上国人众的主力。而其中的天童氏，乃是八楯的笔头。
　
　　天童氏本身就续自名门里见氏，南北朝时期，最上家初代兼赖之弟义宗入继成生庄的里见氏，因而童里见家也可算作与最上家并列的大崎斯波家庶族。根据《余目氏旧记》记载，大崎氏将天童里见氏与最上氏视作同格来对待，虽然后来最上直家次子赖直入继里见氏，使得里见从属于最上，但也是最上惣领制之下的一家相当特殊的庶族。赖直于永和元年（1375）将本据由成生楯移往天童城，这一支遂称天童氏，同样仿照主家的作法，天童赖重也将三子满长配置于上山、四子赖高配置于东根，五子赖种配置于鹰巢，由此也确立了三个庶家，加上最上八楯中的延泽氏、成生氏一直从属于天童氏，这样的组成使得天童具有仅次于宗家的力量。这也为后来最上领内的动乱埋下了伏笔。
　　“最上八楯”可以理解为八盾，也可以理解为八家，取自“以人为城，以人为盾”之意，由于是出自庶家，又称“下筋（支）八楯”。这些国人众势力一度协助最上宗家的领内统治巩固和扩张，充分展现了最上直家以来的以惣领制为基础的分封策略之效，使得最上在失去大崎和镰仓公方作为后台后，能顽强而独立地在出羽发展起来，结合寒河江大江氏的例子来看，这不失为外来豪族转化为本地豪族的有效形式，然而这一积极作用也是暂时的，在随后的发展中，由于像天童这样一些庶家过于强大，逐渐脱离宗家的控制，其性质变得与国人众无二，加上最上本家在传续中出显的意外，这一切逐渐演变为动乱的源头。
三、伊达的压力，天文之乱
　　政宗之后，伊达氏在持宗、成宗诸代继续迅猛扩张。1416年，上杉禅秀之乱中，伊达氏成为幕府御扶持众，1438年永享之乱，伊达、田村、悬田诸氏受幕府之命讨伐镰仓公方足利持氏，1462年，伊达持宗上洛谒见将军足利义政。1471年，伊达成宗受幕府之命讨伐古河公方足利成氏。在关东的诸次动乱中，伊达氏扩大了势力，另一方面，持宗之子郡宗、成宗之子宗清先后入嗣镰仓以来的奥州名门留守、葛西家，使得着两家实际上已纳入伊达家羽翼之下。应仁之乱暴发，幕府权威衰落，地方实力豪族抬头，有着幕府背景的探题大崎氏进一步衰退，1472年伊达成宗仲裁大崎氏所领小田郡与葛西氏之小田郡领地交换之事，表明奥州探题大崎氏已成为伊达的附庸，此时伊达家控制了陆奥五十四郡、出羽十二郡合六十六郡中的三十余郡。
                
                
　　随着大崎的衰落，同族的最上也面对了伊达的压力。前次的镰仓公方与幕府对立引发的诸次动乱中，以最上为首的出羽诸家并没有逃脱这个旋涡，当时的最上的立场，《余目氏旧记》有：大崎、伊达、芦名、登米以外”奥州诸将皆助镰仓”，这表明最上和白鸟、寒河江、左泽等出羽诸家皆在镰仓府和奥州两御所的指挥之下与伊达作战，这成了伊达家后来进攻出羽的远因。而早在天授六年（1380），伊达宗远便攻灭大江一族的长井氏，夺取了置赐郡的长井庄，而后的伊达诸代继续向置赐郡周边扩张。
　　最上氏虽作为守护大名有着强大势力，但寒河江、左泽、沟延等大江一族在漆川之战后存续下来，与白鸟等国人领主显示出很强的独立性，在此期间这些家族处于最上与伊达中间，深深陷入与两大势力合与战的旋涡。文明十一年（1479），伊达成宗以桑折播磨守为大将，沿最上川侵入出羽的村山郡，攻击寒河江城，时值内乱的寒河江家族及时团结起来，经奋战击退了伊达军。这是羽州诸家势力与伊达冲突的序章。永正元年，山形城主最上义定数次向寒河江领发动侵攻，其间寒河江宗广去世，由其六子、三岁的孝广继任，最上义定第三次攻击寒河江城，但在孝广叔父广直与大江一族的吉川、左泽、白岩诸家抵抗下退却。此时的最上家尚显出强势。
　　永正十一年（1514），伊达植宗从楢下口、小泷口北进袭击最上方的上山城、长谷堂城，最上家义定率领最上一族应战（应称前长谷堂合战），同时寒河江一族也不计前嫌，派出同族的吉川兵部支援最上军。然而长期以来最上家惣领制的崩坏在此战中一览无疑，在伊达军面前，最上诸家步调不一，最终一溃千里，此战长谷堂城陷落，寒河江的吉川兵部政周战死，同时最上属下的楯冈、长瀞、山边、古川诸家战死者一千余人。战后伊达植宗留下家臣小梁川亲朝继续向最上施压，最上义定逃往一族的中野城。
　　翌年在白岩满教的奔走下，最上义定与伊达植宗达成和议，伊达军引还，义定得以回归山形城，并于翌十三年迎娶了植宗之妹。义定于永正十七年去死，无子，最上家便置于伊达氏的监管之下，此后上山城主最上义房起兵、随后天童、高櫛、寒河江等诸氏亦群起反抗伊达。伊达植宗在芦名盛滋的援军协助下再次攻入最上领地，旋即压制天童、高櫛两城，攻落长谷堂、上山城，进入山形城，在伊达家强大的军势下，寒河江等出羽诸家不得不向执宗归伏谢罪。次年，植宗确定最上庶流的中野义清次子、才时年二岁义守为最上宗家之后嗣，此举用意不言而喻。
                
                
　　太永二年（1522）十二月，伊达植宗成为陆奥守护，随后的十余年间，伊达家继续纵横奥州无敌手，其间大崎氏内部进一步分裂，天文三年（1534）大崎属下的新田安艺守赖远联合高木、黑泽诸家发动叛乱，史称“大崎天文内讧”，大崎义直无力镇压，遂向伊达植宗求援，经数年平乱，此事结果却是驱狼进虎，最后大崎氏不得不将大崎高兼之女嫁与植宗次子小僧丸并由大崎义直收小僧丸为养子，旋即让出大崎家督，小僧丸是称大崎义宣。
　　天文十一年（1542），伊达植宗与长子晴宗的对立激化，引发了使奥州陷入长期动荡的天文之乱。植宗时代，伊达家长期以来的婚姻外交得以发扬光大。植宗有子女二十余人，他通过各种手段使诸子成为大崎、桑折、葛西、村田、互理诸家的养嗣子，并将女儿嫁与相马、芦名、二阶堂、田村诸氏。最后在奥州的联姻达到了饱合，以至于要将三子实元远付越后，成为上杉定实的养子。然则正是在此事上植宗与长子晴宗发生了根本性的对立，结果1542年，晴宗在家臣们的支持下逼迫植宗退位并将之幽闭。而后小梁川宗朝将植宗救出，而后支持植宗的其它子婿大名，与晴宗及属下的家臣团，展开了长达六年的大战，这场大乱最终以植宗隐居告终。
　　伊达氏的内乱，终于使长年受到压制的最上得到一丝喘息。天文十一年十月，最上义守应伊达植宗之援出兵置赐郡，攻击晴宗方，占领了上、下长井地区，实力得到充实。
四、义光继任，兄弟之争
　　天文伊达氏之乱，使得最上氏获得了喘息，以此为契机，最上氏开始脱离伊达家的支配。此时，最上义守的嫡子诞出，取名为白寿，也称源五郎，这就是后来的出羽骁将最上义光。其后的最上家，在伊达氏转入低谷后，又开始与寒河江等国人众长期作战。
　　永禄三年（1560），白寿元服，受赐足利义辉“义”字，始称最上义光，同时叙任从五位下右京大夫。当年三月，义光参加了在中野门田对寒河江兼广的战斗，这是他的初阵。其后，最先展示在时人面前的是他的武勇。次年，义光与父亲义守同沐于高汤温泉，其间遭到山贼突袭，义光奋起迎战，当场斩杀了山贼首领，作为对他武勇的肯定，义守赏给他最上家历代相传的名刀“鬼切”。永禄六年，十八岁的义光随父亲上洛，谒见了当时的将军足利义辉。这一切，都表明义光将顺利的成为山形城的下一任城主。
                
                
　　然而数年之后，事态却起了变化，随着年龄的增长，义光桀傲不逊、不甘居于人下的性格越来越明显，这引起了其父义守的反感，而一直以来，义守对次子义时十分溺爱，两种感情同时产生的激烈作用使得义守走向一个方向——谋划着立义时为家督，将义光幽禁。另一方面，许多重臣却支持强势的义光继位，这一情况使得家内分成了义守派与义光派。元龟元年前后两派斗争的具体情况不得而知，只是当年正月，最上義光向立石寺进献祈愿书，希望能顺利继任家督，可见形势对义光不甚乐观，此时宿老氏家伊予守定直抱病出来调解，最终使父子达成合议。五月，最上义守遁入空门隐居，称荣林入道，义光成为山形城主，义时成为中野城主。当年最上义光便突袭伊达领地，攻落川桶城，由此开始了与伊达氏的正面冲突。
　　此后最上家内斗争仍未停止反而扩大。因为德高望重的氏家定直不久便去世了，而后两方的矛盾失去了协调与缓冲，义光一直以来要求加强领国化统制的态度遭致了一族庶家与国人众的反感，以天童赖贞为首的最上八楯国人一揆与寒河江大江氏的左泽、白岩及高擶、东根、蔵増诸家以义守和义时为中心组成了反义光正营，称作荣林派，其中最强势的分家天童氏是急先锋，两方于天正二年（1574）正面冲突。三月，娶了义守之女义姬的伊达辉宗亦派出援军协助义守。对此，义光也采取了强硬的态度，五月，义光与中野義時激战于江股，最上义光与伊达辉宗在千石大战，六月，最上义光袭击楢下城，伊达辉宗攻击梁川城。两方你来我往，战斗一时不分胜负陷入胶着。此时最上村山地区的混乱给了庄内虎视耽耽的武藤氏可乘之机，这在两方之间也产生了危机感，再此动机下，国人众中的实力派谷地城主白鸟十郎长久主动担当了和议的中介。
                
                
　　和议的过程，根据《性山公治家记录》（注：性山公既伊达辉宗，而后是贞山政宗、义山忠宗，皆写有治家记录，记叙天气，与周边诸大名的军事往来、书状受授）记载：
天正二年八月二十七日，白鸟长久向伊达重臣远藤内匠发出协调书状。
九月甲戊大朔日壬申，伊达家互理兵库头元宗与义光属下氏家尾张（守栋）合谈
四日乙亥，伊达家草刈内膳与义光方的里见民部再度合谈。
九月九日，互理元宗与氏家尾张达成和议。伊达家撤军。
　　而后白鸟长久又协调义光与天童诸家的和谈，然而与对待伊达家截然不同的是，义光十分强硬的要求天童、高擶、东根、西根诸家完全降伏，遭到对方抵制，十二月，谈判不欢而散，对抗继续进行。此时排除了伊达氏的威胁，义光对付领内诸家已有余裕了。当年新年贺宴之时，义光给有功诸将增加了俸禄，借此迎接更激烈斗争的到来。天正三年，义光袭击中野城，中野义时自杀，义守被迫隐居，最上家的继承纠纷终于结束，史称“天正最上之乱”。
　　关于中野义时的疑云。这场内乱，与义光对抗的主角，一般认为是父亲义守与弟弟中野义时，然而有关中野义时的史料却相当稀少，《奥羽永庆军记》、《最上记》、《会津四家合考》等书中都不见其名，只是《伊达辉宗日记》中有一中野，且在一本最上系谱上有“中野义时”之名，但《性山公治家记录》中野城主名“氏淳”，故一直以来这个人物的存在与否也一直被人们怀疑，另有说法中野义时与义光之弟长瀞义保是同一人。近年日本发现了最上义守给伊达辉宗的书状，其中有“复权将近之言”，此复权当指义守自身而言，加之义守自身是由中野城成为宗家养子，很有可能后来在中野城隐居，后来所言“中野”也许是他自己。这一切怀疑与史料，都指向了一个迷。
                
                
五、独步羽前
　　天正最上之乱后期，最终天童赖贞将女儿嫁与义光，终于达成了和睦，此后义光一方面发展领内，另一方面运用无所不致的谋略拉拢分化各分家、国人众和寒河江一族，而后将之一一击破。
　　天正五年，最上义光集结寒河江诸家、谷地白鸟等十二楯攻击天童城，此时天童赖贞已死，当主为其子赖澄，但旗下的最上八楯仍奋力救援，最终在坚城天童城面前义光无功而返。此后义光调整策略，将长女松尾姬嫁给最上八楯中的最强者延泽能登守满延之子满昌，同时满昌受赐了义光的“光”字，改名延泽光昌，以此延泽氏与义光达成合议，臣属于义光之下，随后八楯开始分崩离析，天童氏被逐渐孤立。天正六年上山城主上杉满兼串通伊达辉宗，与义光对抗，义光策反其家臣里见越后、民部父子将满兼杀死。天正八年义光在万骑原打败天童赖澄之舅小国城主细川直元，攻落天童赖澄之弟坂本二郎三郎赖景的东根城，次年以担当内应的里见景佐为城主，此期间八楯里面的成泽、长瀞、楯冈、尾花泽等亦先后纳入义光麾下。1584年，义光轻松攻落天童城，天童赖澄战败后逃往奥州千代城的母家国分氏，辗转归于伊达家之下，领一千石俸禄，而后天童家由留守政景次子重赖继承，最上一族的名门天童氏冰消瓦解。
　　同一时期，最上义光也开始向庄内郡扩张。天正九年1581，义光派遣氏家尾张守守栋攻击鲑延城，守栋策反了鲑延一族的重臣庭月广纲，大势已去的鲑延秀纲遂降伏于义光之下。由此义光取得了进出庄内的桥头堡。当时庄内郡最大势力是与镇西奉行少贰氏同门的武藤（大宝寺）氏，当主武藤义氏少年时曾在上杉谦信处做过人质，继承家督后在上杉势的武力背景协助下进行扩张，天正最上内乱时曾联和伊达辉宗组成反义光包围网。天正十年，武藤义氏溯最上川而上攻击了最上同族的清水城主清水义氏，由此与义光正面冲突。随后义光策反了武藤氏麾下的观音寺城主来次氏秀、砂越城主砂越氏维及义氏的妹婿前森藏人。来次、砂越起兵时武藤义氏命前森藏人带兵讨伐，反被藏人突然逆袭了居城尾浦，走投无路的义氏最后自杀。此后前森藏人改名东禅寺义长，成为义光在庄内的代理人，武藤家臣随后拥立义氏之弟义兴为当主，1587年，东禅寺义长再度攻落尾浦城，武藤义兴自杀。然而义兴收养了上杉家猛将本庄繁长次子千胜丸为养子，此事便成了后来最上义光与上杉氏大战的导火索。
　　武藤氏的危机之时，与其有姻亲的寒河江一族出兵救援。此时寒河江氏当主为寒河江高基，高基为寒河江一族吉川基纲长子，娶无嗣的寒河江兼广之女为妻继承了宗家。然而兼广在世时与义光有约定将女儿嫁给义光的长子义康，后来此女却被高基娶去，这便使得兼广以来寒河江与最上家的友好关系转变成了敌对。在寒河江的援军到达之前，武藤义氏已经自杀，这支军队遂无功而返，等待他们的，却是最上义光的怒火。在白鸟氏灭亡后，义光接着便发动了对寒河江氏的总攻，当时刚灭亡的白鸟氏的余臣也散往寒河江，与之组成了联军，联军的总大将为寒河江高基的三弟桥间勘十郎赖纲。《最上记》记载桥间勘十郎为力大无双的猛将，两军对战时凭一股血气逆击最上军，被义光引入阵中，而后埋付的铁炮队齐射，桥间当场横死，失去总大将的寒河江、谷地联军迅速被最上击破，寒河江大江一族随后四向逃散，当主高基登上御馆山自杀。这标志着镰仓以来统治寒河江庄四百年的寒河江大江氏嫡流断绝，时间是天正十二年（1584）六月二十八日。
                
                
　　另外要特别提一下的是曾经调停天正最上之乱的白鸟长久。白鸟氏为前九年之役时灭亡的奥州安倍氏余裔，后在最上川西部地区发展成为强大的国人势力，而且自南北朝时代以来与寒河江大江一族关系十分亲密。白鸟氏的当主以奥州安倍氏有城取十郎武任之故，历代亦自称城取十郎。战国时代，白鸟氏当主城取十郎长久更是出类拔粹的人物，据“白鸟长久公显彰碑”上铭文所载，白鸟长久当时是河西诸将之盟主，与山形城主最上义光并称“出羽双杰”，勇名威震四方，手下还有号称“白鸟四天王”猛将荒木隼人之助、岩波平栽、狮子洞大蔵坊、斋隐霜太郎。正因如此，他才有实力调停最上与伊达之战。
　　另一方面，白鸟长久在政治上也有着优秀的动察力。永禄十一年信长上京，天正元年追放足利义昭，室町幕府倒台，天正四年，信长移居安土城，天下开始出现以织田家为中心的统一趋势。在此情况下，天正五年（1577）白鸟长久派家臣根清光上洛，向信长献上名马白云雀，借此表示从属。信长大喜之下还以重礼。谷地桢家所藏的《织田信长书翰》记有：
　　“馬一疋白雲省牽上侯、相尋之時分、悦喜不斜候、殊 逸物之間、別而可秘蔵候、仍段子三十局、縮羅三十端、紅五十斤、虎革三枚、豹革二枚、醒々皮二赤白相送 之侯、猶鷹之事、真鶴取、鴻取所持之段、其聞侯得 ば、鷹も所望候、上着侯はゞ、可悦入侯、猶使者可申 理候也”
　　其意为“马一匹白云雀牵上，相见之时不胜欣喜，现还赠锻子三十匹，缩罗三十端，红五十斤，虎皮三张，豹披二张，猩猩皮一赤一白，另外听说你有名鹰真鹤取、鸿取，望能再遣使者献上。”信长之所以又向长久索取名鹰，是因为猛鹰产地白鹰山在白鸟领内。
　　白鸟长久向信长进贡时，将自己的名份定为“最上之领主”，信长当时对东北形势不太明晰，故还以重礼。此事大大刺激了最上义光，随后义光便派志村九郎兵卫迂徊取道越后上京，向信长献上骏马三匹、月山端造的枪百支、“白府之鹰”（白府即白耳朵）以及最上家的系图，申明最上家才是出羽的真正领土，信长在查阅最上系图后，回复时便称义光为“最上出羽守”以此表示肯定，同时专门附书对白鸟长久的欺骗之举表示愤怒，命义光见机诛杀白鸟。此附书为：
　“白鳥十郎　以偽謀欺人　晁不悦
　 不移時日可令追誅もの也
　　　　　　　　　　右大臣信長判
　　 最上義光殿江”
　　此书信载于《最上记》，将义光后来诛杀白鸟长久的行为合理化。
　　其后义光招氏家尾张守商议，由氏家尾张守向白鸟十郎转达了一张书状，叙述“近邻不和以致道路不通，人民穷困”为，义光殿已有和睦之意，并保证今后无异心，希望长久殿能将女儿嫁给义光地嫡子修理大夫（义康），借此两家达成和睦。”另一方面白鸟长久也忌惮义光的武勇与实力，两家最终结为亲家。此后两家常有使者往来，而白鸟长久也一直提防着义光，从不前往山形。最后义光派出使者向长久传达：“我已病入膏肓，将先行一步，希望能将家内之事与年幼的修理大夫托付给你。”其后白鸟长久动身前往山形城，当时最上家内一门探病者前后不绝，各寺院都设坛衷心祈祷，医师、阴阳师往来进出。虽然白鸟长久处处提防，见此情状也放下心来。探视之时，义光装作虚弱的样子，让长久靠近一点，并说道：“终于能见到你，我也满足了，若我去世，则本家一定会受到他过攻击，若是那种情况出现，请你保护修理大夫成人，并代为保管最上家系谱。”随后拿出一卷系谱交给长久，长久收领后虔诚的举着拜了三拜，露出已成为出羽之主的得意神色。这时变故突生，义光悄悄取出事先藏在床下的太刀，将长久当场劈倒，重伤之下白鸟长久尚有余力，经过奋起反抗，被义光手下的家臣追至庭外樱树下砍死，留下“血染之樱”的典故。此为天正十二年（1584）六月七日之事。随后义光亲率三千人进攻谷地，激战之后谷地城陷落，白鸟氏灭亡。旋即义光又胁灭白鸟的余威消灭了寒河江氏。
　　通过对分家和白鸟、寒河江等国人众的讨伐，最上义光在羽前确立了最上家强大的领国支配体制。
                
                
六、东北合战
　　天正十四年（1586），义光利用武藤义兴与属下东禅寺胜正（义长之弟、右马头）不合，策反了东禅寺胜正、中山玄蕃所领诸城，本庄繁长欲进军庄内的消息随之风起，最上义光准备亲率大军前往救援。此时仙北领主小野寺义道率五千骑攻入最上领内，先锋山田清道、八口内定东、御返事贞光，时为天正十四年五月二日。小野寺家本与武藤氏有盟约，加上之前义光策反了其所属的鲑延秀纲，结下前仇，所以才有了这回背后突袭之事。得到急报后仙北境内的最上家金山城主丹与左卫门马上向山形派出信使，正准备出阵庄内的义光以楯冈丰前守满茂为总大将派出一万人迎击。
　　五月八日，小野寺义道突破八口内、有屋峠进入最上领，最上军也越过金山与小野寺军对峙。最开始双方谨慎的互射铁炮。其间小野寺在麾下的智将八柏大和守道为的建议下后退二町，占据有利地形，并派出铁炮名手三十人打死了最上家的先锋。受到挑衅的最上军随即向小野寺发起突击，却被引入一个道路狭窄的岩场，此时小野寺方铁炮弓矢齐发，最上军死伤惨重，而后小野寺军又纵兵进击，最上当日大败，死者数千人，而小野寺方战死者只有三十八人。次日东禅寺、中山方面的信使来报，庄内战事不利，请求援军，义光留嫡子义康继续主持有屋峠方面的战事，自率主力前往庄内救援。随后两军休战数日，五月十二日，最上义康亲率八百骑突袭小野寺军，小野寺方混乱中损失五百余人，退兵撤往本据横手城。天正十五年，义光亲自向庄内发动攻击，攻落尾浦城，武藤义兴自杀，随后义光追放了武藤义胜（本庄千胜丸），完全控制了庄内。
　　当年九州征服完成，秀吉开始关注东北战事，发布了关东、奥州诸国惣无事令，禁止私斗。天正十六年（1588），闰五月十一日，羽柴秀吉的使者金山宗洗斋到达奥羽，传达秀吉出羽国越后国”弓矢ヲ被取結”，同时任命最上义光担任“出羽之探题职”，统领出羽国中诸士（《奥羽文書纂》）。
　　然而就在当年八月，得到上杉景胜军力支援的本多繁长大举进军庄内，主力包括平林城主色部、黑川城主黑川、中条城主中条、大场泽城主鲇川、府屋藤悬城主大川、小国城主小国彦次郎，另一方面，由于东禅寺在庄内的暴政以及上杉军浩大的声势，使得观音寺城城主来次长秀等在战前便倒向上杉方。本庄繁长亲率主力由出羽街道行进，别动队由矢羽木式部率领从海路北上，随后最上家老中山玄蕃朝正的关根城陷落，玄蕃逃亡大浦城，不久大浦城又在矢羽木的攻击下落城，此时庄内的最上家诸将也集结完毕，达到一万余人，两军在十五里原展开一场血战。
                
                
　　十五里原是鹤冈山中一片未开垦的原野，三面溪谷形使之成为天然的要害。两军布阵之时，为一举灭敌，本庄繁长将兵力分成两队，一队乘夜色迂徊到最上军后方，天明之时两队从前后发动夹击，最上军在黑濑川大败，东禅寺义长当场战死，中山朝正逃往山形，随后上杉方的内应在尾浦、大宝寺城放火，最上家的草刈虎之助与宿老氏家尾張守之子战死。当时义光的援军离战场还有六十里，听到战败的消息后马上打转了马头。此战还有一个小插曲，东禅寺义长之弟胜正在战后潜入敌阵，其时本庄繁长正在首实检（检验首级），胜正乘机举起名刀“正宗”砍向繁长，却被繁长所穿的甲胄“明珍”护住，随即被斩杀，名刀正宗也落入其手，由“东禅寺正宗”改称“本庄正宗，后为纪伊德川家历代相传。
　　次年六月，庄内的最上家残余势力完全肃清，被越后上杉家领国化。而在前一年，秀吉已发布了关东奥羽惣无事令，禁止私斗，最上义光借此向秀吉申诉，然而本庄家的应答却是庄内本属武藤氏领地，最上家的占领本身便是侵略，最终上杉方胜诉，秀吉允许本庄氏庄内领地安堵，次年，武藤义胜担任出羽守。由此最上家失去了庄内的田川、櫛引、饱海三郡。
　　同一时期，最上义光与外甥伊达政宗也多次发生磨擦。先是天正十五年，义光挑动伊达家臣鲇贝宗信反叛，当年十月被政宗平定；天正十六年，伊达政宗攻击大崎义隆，义光派氏家吉继率军支援大崎，与政宗在中山口对峙达八十日之久，最后义光之妹也即政宗生母义姬将命人将自己抬到两军的中间，才使得最上与伊达讲和，这一幕在《花之庆次》中也有描绘。其后义光一直贯彻着与芦名氏、佐竹组成伊达政宗包围网的策略，终于因芦名氏摺上原之战败亡而宣告失败。
七、丰臣政权下的最上
　　天正十七年（1589）秋，丰臣秀吉号令奥州诸大名小田原参阵。天正十八年六月，义光出阵小田原，正式归属丰臣政权之下，得到所领安堵的许可。当年，秀吉命令在奥羽进检地、刀狩，未参加小田原之役的和贺信亲、稗贯辉家、葛西晴信、、石川昭光、白河义亲等家领地被没收，最上的宗家大崎氏也失去了领地，八月秀吉到达会津，义光亲自前往拜谒。次年正月，为补偿最上失去的庄内三郡，秀吉加增义光仙北上浦郡十三万石，叙从四位下侍从。
　　天正十九年（1591）八月，义光在信夫郡的大森迎接讨伐九户政实的德川家康，其间将次子送与家康成为小姓，由此开始与家康靠近。十月，羽柴秀次到达山形，受到义光款待，《最上物语》记叙：“秀次公殊为好色，即使远国偏土，也常往寻美女，只要容貌姣好，不论出身大小名、寺社、百姓家，皆召揽无遗。”碰到这样的人，也是义光的厄运。秀次在山形看上的便是义光的爱女驹姬。义光心痛之余，也是看好秀次的未来，便将女儿送给秀次做侍妾。天正二十年（文禄元年），秀吉出兵朝鲜，义光亦跟随出兵，由京都前往名护屋着阵。
　　在此期间义光仍或明或暗得向小野寺领扩张势力。奥州仕置时，由利十二头即被纳入义光伞下，小野寺的国人本堂忠亲，六乡政乘独立。其后反对检地的仙北农民爆发一揆，对此负有统束不严责任的小野寺氏被没收增田、汤泽两地，而两地的代官由最上义光任命。随后义光利用自己对藏入地的管辖权向仙北的役内、中村、寺泽、院内、横堀、小野寺逐步蚕食。文禄元年，小野寺义道与最上义光都出阵名护屋。翌年，最上家的楯冈丰前守满茂与鲑延典膳秀纲以汤泽、増田代官上任为由带兵越过有屋峠，攻入小野寺领内的八口内。此时八口内定冬向小野寺本城求援，并请好友名军师八柏道为助陈，然而道为却因病无法参战，自知豪无胜算的定东将援军遣回本城，随即向数十倍的最上军发动必死的突击。在造成最上军暂时混乱后定冬后退数里，自知不可能取胜而负气自杀。其后最上军完成了小野、草井崎攻略，返回山形。其后楯冈满茂又使出离间计，使小野寺义道之弟吉田孙市收到一封“八柏与最上内通”的文书，吉田随即上禀其兄义道，加之八柏道为未出阵八口内之战，这一切使得义道信以为真，下达了暗杀道为的命令。文禄三年（1594），八柏道为在横手城下的“中之桥”被义道派遣的刺客暗杀。八柏道为做为名军师，同时有着优秀的内政手腕，制定了分国法“八柏大和守掟条々”，他的死，标志着小野寺家更进一步衰落。
                
                
　　尽管义光在丰臣政权下小心翼翼，却仍未逼过丰臣家内斗争给自己带来的飞来横祸。秀吉引退秀次成为关白，驹姬亦被迎入聚乐第，称“伊万之方”。文禄四年（1595）秀吉以谋反罪命令秀次在高野山切腹自杀，八月二日，秀次的妻妾三十六人被赶往京都三条河原，在秀次的首级前各自吟咏辞世的和歌，而后被处刑。三十六人中便有最上义光的爱女驹姬，时年才十五岁，当时她的辞世句是：“罪をきる弥陀の剣もかかる身の　なにか五つのさわりあるべき”。处刑后，三十六人被埋入一个大坑，名为“畜生冢”。
　　在秀次切腹前后，义光已经受到连带，前往京都向秀吉谢罪，却仍被秀吉责问，并遭到幽闭，诸子义康家亲等也向大沼明神祈求救护父亲。甚至在驹姬被处刑之时义光还未能得到前往现场的外出许可。只好派家臣浦山筑后守前去观看驹姬死前情状，再回来禀报。然而浦山筑后也是刚烈自人，自思主君之女即将横死，抱定了在驹姬人头落地之时切腹以徇的念头，旁人又将浦山的想法禀报给义光，义光感叹其盅义之余，改派另外两人前去观刑。当前去的人将驹姬的死状回报给义光后，义光三四天没进食，不停的怒目咬牙叹道：“遗憾！”十几天后，义光正室大崎夫人因焦虑与悲伤发病，旋即去世。回到出羽，义光专门在山形为驹姬修建了供养寺“专称寺”和遗发冢。
　　此后，对秀吉有着刻骨仇恨的最上义光迅速脱离丰臣阵营向德川家康靠拢。庆长元年七月，伏见发生地震，义光亲自为家康警护以示忠诚。
八、东北之关原——长谷堂合战
　　盛衰本无常，纵横一世的天下人丰臣秀吉去世，随后前田利家也更着故去，权利的天平迅速向德川家康倾斜，而对丰臣政权没落与家康掌权不平者大有人在，石田三成即是，上杉景胜亦即是，还有东国西国许许多多受过秀吉厚恩的大名亦如是，争夺天下的大战终于到来了。
　　庆长五年（1600）六月六日，德川家康在大坂城招集诸大名，十六日从伏见出发征讨会津的上杉景胜。七月七日，家康到达江户城，在此向包括最上义光在内的奥羽诸将下达出阵会津的部署。随后奥羽诸将在山形成下集结，先锋伊达政宗攻入上杉领地白石城，二十四日，收到石田三成举兵的消息，家康率东军主力从小山城引返西上，留下结城秀康牵制上杉。面对会津一百二十万石的强藩上杉家，伊达政宗见风使舵，立马撤兵并与之达成了和睦，以图等待时机再争霸天下的大战中获利。而在山形成下集结的奥羽诸将也次第回国静观。奥羽对抗上杉的家康阵营只剩下了二十四万石的最上家，最上也一度准备向上杉低头求和，甚至准备派出人质，然而，直江兼续要求最上义刚亲自到米泽城议和，并限时到九月七日，由于上杉领地会津置赐与庄内被最上领隔断，故上杉家早有意吞并最上领地。而义光也拒不赴约，使得最上家被迫成为东军牵制上杉的主力。
                
                
　　九月八日，上杉军由米泽出阵，兵分两路，第一路为色部光常、春日元忠、上泉泰纲、水原亲宪、沟口左马助，第二路为木村亲盛、松本善右卫门、横田旨俊、涤井泰信，总大将直江兼续，同时上杉家酒田城将志駄义秀与大山城主下吉忠由庄内向最上领进军，总军力达到三万人。九月十一日，上杉军第一路在猛将水原常陆介亲宪的指挥下攻击畑谷城，城将江口五兵卫一族与五百城兵奋起抵抗，激战两日之后，畑谷城陷落，此战双方均死伤惨重，最上方江户五兵卫、小吉时直、松田忠作时久、土屋彦左卫门，吉田采女，岩濑和泉守，草刈善介、畑谷清左卫门、真岛左卫门、日野八郎、林缝殿助、新田又右围门、小野田与八郎、多田右马丞道久等多名将领战死，上杉方战死的将领则有金田平次郎，滨田卯右卫门、松原辰之助、猪口右卫门、上泉右次郎、小林右近。
　　而上杉军第二路却在上山城下遭到大挫。此路上杉军在置赐郡中山城集结，达到四千五百人，兵分三路由羽州街道、最上川口攻向最上家上山城，主将本村造酒丞亲盛。而上山城守军只有一千五百人，守将为里见民部。本村亲盛计划从背面奇袭上山城，率主力沿从键取山、天神山行进，却在距上山城数里的赤坂遭到守军奇袭，上杉军先锋全灭，主将本村造酒丞当场战死，同时战死的知名武将有北条上野介、发知丰前守。随后最上军发动追击，在追击过程中又斩杀上杉家内藤左卫门，在上山城下获得全胜。
　　另一方面，攻落畑谷城后，上杉军主力继续进军直指山形。九月十五日，家康在关原击破石田三成。此时义光已被逼到了万分窘迫的地步，不得不送出儿子义康为质向伊达家求援。九月十六日，直江兼续在菅泽山布下本阵，包围长谷堂城。同时，从庄内侵攻的上杉军一路攻落最上家梁川、长崎、若木、谷地、寒河江、白岩诸城，此时义光面对的是继任以来最大的危机，一但长谷堂城陷落，那么居城山形城将被包围，陷落也是迟早的事。九月二十一日，伊达家援军五千人由最上义康引导，在留守政景带领下由笹谷峠进入最上领，却在长谷堂与山形中间布阵，随后观望不前，九月二十五日，义光将本阵移往沼木，布置最后的屏障。
　　长谷堂虽是小城，却背靠大森山、见驹山，有着极深的城沟，从而形成天然的要害。由于事关重大，义光战前向长谷堂派出了旗本杉下党一百骑与鲑延秀纲带领鲑延众以及深濑甚助、市川若狭守的铁炮队二百人，下达了死守的命令，同时，最上家小国大膳的小国众、坂纪伊守的成泽众、后藤将监的山野边众、草刈志摩守的天童众也集结在长谷堂城，主将为志村伊豆守光安（高治）。而在直江兼续眼里，长谷堂只是小城一座，因而轻率的发布了总攻击令，然而上杉军在靠近城下时却被城内密集的铁炮打散。此后守军在志村光安与鲑延秀纲的带领下多次搓败上杉军攻击。兼续欲通过挑衅将守军引出城决战，却被志村光安识破。而后兼续欲从长谷堂分兵进攻山形城，此时志村光安却带领精兵二百人发动奇袭大胜，打乱了对方的计划。而后交织着反复的小冲突与奇袭，上杉军主力被钉死在长谷堂城下达半个月之久。
                
                
　　九月二十九日，直江兼续再次对长谷堂城发动总攻，攻城主力为上泉泰纲、前田利太（庆次）、中津川秀国、仓贺野元纲、青柳长忠、涤井泰信，辅以青海川图书助的铁炮队。城内诸将也奋起抵抗，两军在铁炮声交织、泥血横飞的环境中激战，上杉军一度打破城门攻入城内，终被守军拼死赶出，随后往来激突，战至天黑而不了了之，其间上杉家名将上泉主水泰纲战死。当晚，直江兼续收到会津方面传来的西军在关原的败报，下令上杉军总撤退。九月三十日，最上义光亦收到东军胜利的消息。十月一日，最上义光本阵与志村光安率领的长谷堂守军开始反击，一直观望的伊达军也加入追击。然而此时直江兼续充分发挥智将本色，在山间布下伏兵，同时亲自担任殿军，对追兵发动了一次又一次的反击，使得最上与伊达联军对会津方向的追击无果而终。
   解除了南面的威胁，最上军转势北上，十月十一日，上杉方谷地城守将下吉忠在最上军的围攻下投降，志駄义秀由寒河江退往酒田笼城，至此最上家清除了领内的上杉军。随后义光乘势攻入庄内，再度占领尾浦城，此年向庄内郡南部和仙北展开侵攻。在仙北也是一团混乱，小野寺义道于长谷堂之战时一度响应上杉家，攻入最上领地，随后陷入与秋田实季户泽政盛的战斗中，此时义光还以颜色，攻入小野寺领地，并灭掉由利十二头中的赤尾津氏。
　　庆长六年（1601），上杉家由一百二十万石减封到米泽三十万石，小野寺由于关原之战的立场转封石见津和野，相反因关原拖住上杉家之功，最上家得以加增田川、櫛引、饱海、由利四郡三十三万石之地，加之原领有的最上、村山两郡，总石高达到五十七万石，排名全国第六，实际石高则接近八十到一百万石左右，形势完全颠倒过来。庆长八年，在本多正纯的周旋下，最上与上杉达成了和睦。
九、内政名君
　　最上家扩张中的战斗已接近尾声，而后义光继续着领内的发展，事实上，在战斗之余，内政也是义光的强项，除了虎将之誉外，义光还有着农政家的盛名，自其继承家督直到逝世，最上领内的发展一直处在奥羽前列，而由此给人民带来的恩惠也延流到后世。
　　庄内地区有着广大的平野，是日本有名的粮仓，同时有日本三大急流之一的最上川流经，具有天然的优良条件，然而从武藤氏到上杉、最上间长期的争夺与转手，使得土地的开拓一直停滞不前。义光控制庄内后，从灌溉工程着手，修建了青龙寺川，这是一条约二十公里的人工河川，在当时算是一件很大的工程，另外，义光还修筑了因幡堰（由开堰者新关因幡而得名）与中川堰，这些水利工程使得其后大田、京田、荣地区的大片荒地得以开垦为水田。除此之外，义光还利用自己的影响，使庄内各城城将配合起来修建了北楯大堰，此工程以开凿者北楯大学利长的名字命名，为庄内地区最大的工程。
                
                
　　对本领的开发，义光一直以来更是不余余力，自其继任以来，便不断开凿拓宽最上川，清理了“基点、三濑、隼”三大险滩，整顿船町、清水、大石田的河岸，由此使得最上川的船运取得飞跃性发展，村山、最上郡的大米、红花等物产得以便利的运往酒田港，再转运往京都、大坂交易进而在全国流通，在此基础上大石田、酒田得以发展成商业都市，酒田还形成了有力商人组成的“三十六人众”。另外，因最上川的拓宽得益最多的是谷物运输，在大规模的谷物运输成为常事之后，也产生了“米谷手形”、“米札”等米收购形式，最后义光为统一收购形式发布了前所未有的“米券法”。
　　由于运输的便利，为进一步发展工商业，义光还大规模改修街道。当时由寒河江通往庄内的六十里越街道经过出羽三山之一的汤殿山，在山间有一段窄到只能通过一匹马，若是遇上风雨则伴有落石，十分危险，到了积雪季节就根本不能通行。为此义光拓宽了此段道路，并在险要处修建了防落石的栅与桥梁，使得交通大为便利。
　　随着最上家的扩张，义光还对历代以来的居城进行了修筑，构筑了近世的山形城，关于义光具体筑城的记录不多，目前尚存有文禄三年义光奉秀吉之命出阵名护屋之时，命伊良子信浓守担任普请奉行开挖山形内馆濠沟的书状。最后完成的山形成由本丸、二之丸、三之丸组成，规模以三之丸范围来算东西约一千六百一十七米，南北约一千五百五十三米，有三十一町，屋敷二千三百一十九轩半，七十一寺，是当时全日本有名的巨城。同时城内还设有商业町、手工业职人町，通过集中化来发展工商业。当时山形城下北部、中央与南部的町形成的商业町有五日町、八日町、十日町、七日町、六日町、四日町，每日皆市，以近江商人为首的外来商人也被许可在山形自由进出，另外还有每五家当铺一发米的鼓励，这些优惠使得山形城下商人迅速聚集起大量财力，成为后来红花商人繁荣的基础。众多的手工业职人也聚集在城下，在七日町、十日町东侧形成了桶町、檜物町、银町、涂师町、蜡烛町、材木町等职人町，对于职人町内的职人，义光免除其所有劳役，所以这些町又称作“御免町”。除此之外，为促进城下町的繁荣，义光还大力推行免税政策，并免除了地子钱（土地借用时交付的租金），对城下聚集的人免其年贡，这些政策使得各地人们涌向山形，义光某一时期统计山形的人口，大到一万九千多人，加上属下武士，总人口超过三万。
                
                
十、枭雄之死，最上残照
    最上义光是一个多面化的人物。其武勇使之拥有骁将之名，可怕的智谋让人称之为“出羽之狐”，同时也不失为战国出色的内政家之一。然则在其身上最具本色的乃是其枭雄之质。正是这份资质使得他通过无情的智谋、冷酷的暗杀与毁约在出羽这边乱地生存下来。而最上家亦由先代以来苟延残喘的名门余裔得以发扬光大，成为独步出羽一时的霸者。在其扩张的过程中，让人看到最多的便是谋略，不停的谋略，离间最上八楯、拉拢寒河江、暗杀白鸟、策反小野寺、武藤旗下诸将到后来的向秀吉、家康靠拢，最终换来五十七万石的大封。虽然在乱世中生存各有其道，但义光的谋略亦保证了最上家一世的兴盛不衰，尽管在驹姬之死、庄内之争中这份谋略也受过搓折，但这也是乱世中无常之道。也许是受义光这份特质影响，其麾下的楯冈丰前守满茂、氏家尾张守守栋、志村伊豆守光安、鲑延典膳秀纲也皆是善谋之人，在独当一面时常通过谋略取得胜利。义光的谋略，还表现在无论任何时候都能抓住机会扩张，即使是秀吉发布了奥羽惣无事令之后，他还能利用奥州仕置之后的机会向小野寺领扩张，长谷堂合战固有伤元气，但仍没挡住他顺势扩张的步伐，这已经成为了他的习惯。而乱世中小大名的发展，除了偶尔那惊天动地的以少胜多之战外，更多时候都是靠长久不懈的谋略，毛利元就如是、信长亦如是。义光的这份特质，也是最上家成为大大名的根本。
   另外最上家在义光时代表现出的武勇与韧性也是先代以来前所未有，长谷堂之战以二十四万石对抗一百二十万石上杉家，其间还时有大胜，这份韧性和义光之前动辄臣服于伊达的最上家比起来，变化也是令人惊奇的。将几个世纪以来分立的国人、分家全部统领在自己强有力的领国支配体制下，固然是战国时代的大势所趋，但更是义光人格魅力的体现。这份魅力与热情，使得出羽得到了平泉以来前所未有的开发。以上一切，皆是义光一世而为之，称其骋智一世，应不为过。这样的人，让我想起两晋南北朝时代的慕容垂，“（慕容）垂能灭人国，覆人师，方自诩为囊底智术，运用无穷”，义光与慕容垂一样也是一世智术无双，然而“而不意其子之不能肖父——父若虎而子若豚犬，何相反之若是其甚也！意者由父不修德，但务骋智，天道恶盈，乃有此极端之报复欤？”最终慕容垂的基业在其子手上败尽，议者认为是其只知骋智，不明修德之报。而最上义光骋智一世，其建立的基业最终也在其诸子手中败落，与他只务谋略不思长久也有很大的关系。
                
                
　　由于次子家亲长期在家康身边担任小姓，关原之战时，还岁秀忠一起在关原合战中攻击真田氏，出于和德川家近一步接近的考虑，义光产生了废除嫡子义康，改立次子家亲的想法。而长子义康历来又立有战功，对此十分不满，最终又酿出了父子相争的惨剧。庆长八年（1603）八月，义光将义康追放往高野山修行，然而义康却在行经庄内时，被铁炮击杀，随后葬于山形常念寺，在最上领内发生这样的事，其主谋者显然是义光。十五年，四月，义光命诸将在天童原集中检阅，这大概是最上家最后的盛事。庆长十六年（1611），义光叙任从四位左近卫少将，庆长十八年，义光带病赴骏府谒见家康与秀忠，托付以最上家后事。庆长十九年（1614）正月十八日午后，在山形城去世，享年六十九岁，家臣山家河内、寒和江肥前、寒河江十兵卫等殉死。
　　同年九月，最上家亲由山形出阵，参加大坂冬之阵。出阵前，家亲攻击了其弟清水大藏大辅义亲，原因在于义亲曾担任丰臣家人质，向丰臣秀赖靠近，另一方面，义亲支配着最上川船郡的基地清水城，六月间，义亲方的一粟兵部斩杀了最上家鹤冈守将志村光清与下吉忠，由此德川与丰臣的大坂之战蔓延到最上家，演变成为内乱，最终义亲在居城陷落后自杀。十月，家亲奉命留守江户城，其间向家康献上亡父义光的遗物。次年四月大坂夏之阵，家亲再次担当留守江户的任务。元和三年三月，最上家亲暴卒享年三十六岁，据说是被叔父楯冈光直毒杀，五月，家亲之子义俊（家信）继承家督，由幕府任命两名家老辅佐家信。此后最上家内再度内讧，分立成义俊派与楯冈光直拥立的山野边义忠派。对于最上家内乱，幕府亦作为中介开始说和，最终却无果。元和八年（1622）七月内讧变得表面化，最上家一门松根光广向幕府密告楯冈光直毒杀家亲之事，诉讼至幕府，终未找到毒杀的证据，幕府裁决将松根光广流放筑后柳川。随后幕府没收最上义俊的出羽五十七万石，转封近江一万石，九月，本多正纯封往由利二郡，十月，鸟居忠政由岩城移封山形。其后义俊早逝，其子年幼，又被削成五千石，纵横出羽的最上家，至此只省下了一个家名。
　　
　　最上家的内乱以至没落，与义光时的外交与领内统治政策有着很大的关系，由于丰臣与德川的并存，使之不得不送出二子分别到两家为质，这固然是一时的稳定之策，却也是后来的内乱之因。而类似的情况伊达家也存在，只不过家康巧妙的将伊达秀宗转封伊予，化解了政宗身后忠宗的危机。而相比起伊达家历代以来形成的强有力的宗家惣领制，最上家宗家的权威一直没有树立，虽然下筋八楯在义光时代被控制在主家之下，但在义光去世后这种敝端便再次显现出来，义亲、义忠之乱的扩大化皆有这方面的因素在内。由此还是验证了那句话，“父不修德，但务骋智，天道恶盈，乃有此极端之报复欤”。
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最上家家臣团（诸庶子、一门、重臣）
清水义亲（1582－1614）
　　义光三男，大藏大辅，氏满，清水城主。其母为清水义氏之女，因义氏无子，由义亲继承清水家。清水城为最上川船运之要冲北通仙北南接大崎。1600年随叔父楯冈光直救援长谷堂城。其后仕于丰臣秀赖，由一粟兵部做中介与大坂方通好，1614年正月义光死，六月一粟兵部斩杀志村光清、下吉忠。十月，义亲遭到其兄最上家亲攻击，自杀。嫡子义继亦于十一月十一日自杀，年仅十三岁。
山野边义忠（1588—1664）
　　义光四男，右卫门大夫，光茂，山野边城主。1600年，直江兼续攻落山野边城，1601年义光以四子义忠为山野边城主，用名山野边义忠。1617年兄长家亲去世，12岁的义俊继任，以楯杠光直为首的多数家臣欲拥立义忠，引发御家骚动，最终最上家改易，义忠转仕池田家，后经将军家光允许，出仕德川御三家之水户赖房，其子义坚以山野边兵库闻名，是水户光国的近侍。
上山义直（？－1626）
　　义光五男，兵部大夫，光广，上山城主。1616年成为上山城主，1622年最上家改易之时出仕黑田家，四五年之后自杀。
大山光隆（？—1623）
　　义光六男，筑前守，1615年成为大山城主，最上家改易后出仕酒井家，后在广岛自杀。
楯冈光直（？—？）
　　义光之弟，甲斐守，义久。1600年参于救援长谷堂城，1618年成为楯冈城主。于1617年最上家亲氏后纠接家臣欲推立山野边义忠，导致最上家一分二，1622年遭到松根光广投诉，最上家改易后出仕酒井家。
松根光广（？—1672）
　　义光之侄，长瀞义保之子，备前守。以白岩备前守养子的身份继承白岩城，1615年，移筑松根城称松根氏，作为最上家家老活动。1617年最上家亲暴卒后向幕府投诉家亲死于楯冈光直毒杀，幕府查问光直之后却为发现证据，遂将松根光广流放至筑后柳川立花宗茂处，1672年死于流放地。
                
                
氏家定直（？—？）
　　最上家宿老，伊予守。1542年天文之乱时曾以义守的名义出阵，1570年义守义光父子之争时，定直不顾重病在身，向义守谏言调停，最终使义光得以继任家督。
氏家守栋（？—？）
　　氏家定直之子，尾张守。义光重臣，天正最上之乱中，担任使者与伊达辉宗方面进行和解交涉。1581年，攻略鲑延秀纲的鲑延城，1586年攻略庄内观音寺城，1591年平定雄胜郡、由利郡。作为义光的心腹多次向义光献策。
氏家光氏（？—？）
　　氏家守栋养子，守栋之弟成泽道忠之子，尾张守。守栋之子于十五里原合战战死，光岁遂继其名迹，取最上义光第三女，成为义光重臣，1600年长谷堂和战时作为援军出阵。
楯冈満茂（？—？）
　　丰前守，楯冈城主，最上一族，义光重臣。1586年有屋峠之战时最上方的主将之一。1595年仙北侵攻时攻落汤泽城，随后成为城主，1603年移封由利郡天鹭城，1612年移封本庄城，而后改姓本庄，最上家改易后出仕酒井家。
延泽满延（1544—1591）
　　能登守，信景，延泽雾山城主。力大无双的刚勇之将，初协助天童氏，让义光吃了不少苦头。后义光将长女嫁与其子光昌，满延遂倒向义光。据说曾与义光开玩笑比试力气，义光紧抱住樱花树，满延欲将其拉开，连带将樱花树也拔起。其子光昌活跃在长谷堂救援战与1614年的清水义亲讨伐战中，1622年最上家改易时转仕肥后加藤家。
鲑延秀纲（1562—1646）
　　佐佐木贞纲之子，越前守，又称佐佐木典膳，爱纲，鲑延城主，为近江源氏佐佐木一族，初仕小野寺氏，但任南下的先锋，其父贞纲一度进出最上川边的岩鼻城，后被武藤氏击败，逃往鲑延改称鲑延氏。1581年最上义光派氏家守栋攻略鲑延城，秀纲降伏。后在义光的庄内攻略时策反庄内豪族来次氏。1590年担任汤泽城代官，1600年长谷堂合战时担任援军，一度威胁到直江兼续本阵，其武勇得到兼续的称赞。1622年最上家改易后，秀纲转仕土井利胜。据说改易时秀纲家臣宁可去乞食也不愿舍弃主君，土井利胜听闻此事后便招揽了秀纲。1646年，鲑延秀纲在土井家领地古河去世。
里见民部（？—1604）
　　里见越后之子，初仕上山满兼，后投向义光，1580年与其父合谋暗杀上山满兼，成为上山城主。长谷堂合战时一度内通上杉家，义光遂将其父越后押作人质，里见民部被逼在上山城下奋战，斩杀敌方本村亲盛。1603年因最上义康之死被追究责任，遂由上山城出奔，欲逃往加贺前田家，途经庄内时再丸冈被杀。
志村光安（？—1609）
　　伊豆守，高治，长谷堂城主。1600年关原之战时在长谷堂笼城拖住上杉军，翌年参加讨伐庄内的上杉军，后担任东禅寺城主。1603年，在酒田发现巨龟，光安遂向义光报告，义光便将东禅寺城改名龟崎城，大宝寺城改名鹤冈城。1608年，负责羽黑山五重塔的建造，其子孙于最上氏改易后在东根归农，改姓横尾氏。